Původ názvu zahrady Boboli je nejasný, podle některých pramenů se jedná o zkomolené jméno rodiny Bogoliů, od níž Medicejští zakoupili zahradní pozemky, podle jiných je „Boboli“ dobový místní název užívaný pro zalesněné oblasti. Název sice zůstává otázkou dohadů, ale jinak je historie zahrady známá. Založila ji roku 1549 Eleonora Medicejská, manželka tehdejšího florentského vládce, vévody Cosima I. Jak naznačuje letopočet vzniku, jedná se o zahradu původem renesanční, avšak vzhledem k převažujícímu rázu bývá většinou považována za barokní. Původní renesanční plán zahrady vytvořil architekt Niccolo Pericoli, známý jako ´Il Tribolo´. Ačkoli záhy po zahájení prací zemřel a na jeho místě se v průběhu času vystřídalo několik dalších architektů včetně slavného Giorgia Vasariho, jeho následovníci se důsledně drželi původního plánu a propojili palác se zahradou v jediný architektonický komplex s centrální kompozicí. Ke změně došlo až v 17. století, kdy barokní architekti Guilio a Alfonso Parigiové pozměnili centrální osu zahrady a stranou vytvořili impozantní cypřišovou alej známou pod názvem ´Il Viottolone´, zakončenou květinovým ostrůvkem, a dodali zahradě několik dalších výrazných dominant.
Ostrovní zahrada, nazývaná Isolotto či Vasca dell´Isola, je nejen jedinečnou ukázkou barokní zahradní architektury, ale též vítanou oázou v horkých dnech. Veřejnosti je přístupná v květnu a červnu, což je v této oblasti doba vrcholné vegetace. Zahradu tvoří ostrůvek obehnaný vodním příkopem, v jehož vodách se vyjímají sochy antických mytologických hrdinů Persea a Andromedy. Sochám, které představují postavy z antické mytologie spojené s vodou, vévodí impozantní Ókeanova fontána, pod níž je důmyslně umístěna kamenná lavička. Podaří-li se vám vystihnout chvíli, kdy je volná, vězte, že je to nejpříjemnější místo k odpočinku v celé v Florencii. Vůně růží a citronovníků spojená se zurčením vody vás zaručeně osvěží. Ókeanos, řecký bůh řek a proudů, je zde ve svém živlu – jeho fontána vytesaná z kamene přivezeného z ostrova Elba sem byla přemístěna z původního význačného, leč suchého místa před Palácem Pittiů a nahradila sochu Venuše. Ókeanos se impozantně tyčí na piedestalu, který zdobí alegorické sochy tří největších toků – Nilu, Eufratu a Gangy. Nevadí, že se jedná pouze o kopii sochy od Giambologni, jejíž originál byl přemístěn do nedalekého muzea Bargello. Také charakter ostrovní zahrady se časem změnil: zpočátku byla určena pouze k pěstování citronů a aromatických bylin, nyní je osázena především růžemi, které zde díky vlhčímu mikroklimatu dokáží přežít středomořskou výheň.
Hůře ji snášejí rostliny vysázené v Rytířově zahradě, která je také dílem architektů Parigiových. Tato barokní terasa s nádherným výhledem do okolní kopcovité krajiny je osázena lemovanými partery, v nichž se daří pivoňkám a teplomilným druhům růží, především růži Banksové (Rosa banksiae), která nesnáší mráz. Zahradě dominuje letohrádek, v němž dnes sídlí Muzeum porcelánu. K nejvýznamnějším přírůstkům z 18. století patří Kaffeehaus, původně zamýšlený jako místo odpočinku dvořanů při procházkách zahradou. Nyní je zde vyhlášená kavárna, která svého času bývala oblíbeným místem schůzek anglických aristokratů a bohémů, pro něž byla Florencie Mekkou umění. Vnitřek rokokové stavby je vyzdoben úchvatnými nástěnnými malbami a z balkonu je jedinečný výhled na panorama Florencie. Na trávníku před budovou stojí Ganymédova fontána. Podle řecké báje půvabného mladíka Ganyméda unesl z Diova příkazu orel a doletěl s ním na Olymp, kde se Ganymédés stal číšníkem bohů a jeho zvláštním úkolem bylo nalévat Diovi nektar. Nyní je patronem všech, kdo pracují v pohostinství, a Kaffehaus je jeho důstojným svatostánkem.
V 19. století zahrada postupně upadala. Záměr přeměnit ji podle dobového vkusu v anglický krajinářský park se sice kvůli nedostatku financí nepodařilo realizovat, ale byla zcela vykácena rozsáhlá bludiště navazující na cypřišovou alej. Cypřiše, z nichž nejstarší pocházejí z roku 1612, tuto razii naštěstí přežily bez úhony. Od poloviny 19. století zůstává zahrada převážně beze změn až dodnes. Při toulkách zahradou jsou za horkého dne nejvyhledávanější četná stinná zákoutí, v nichž se nejlépe daří kvetoucím rostlinám. Před slunečními paprsky však často neuchrání ani stín stromů, a proto vznikly kamenné grotty neboli jeskyně, které skýtají příjemný chládek, mnohdy spojený se zurčením pramínku či s vodními hříčkami. Bez grotty se neobejde žádná italská zahrada a Boboli se pyšní hned několika, většinou jsou však uzavřeny pro veřejnost a lze do nich pouze nahlédnout. Nejstarší dvě, Grotticina di Madama a Grotta del Buontalenti, vznikly ještě za vlády Cosima I. Medicejského, barokní Mojžíšova grotta se honosí bazénem s fontánou a počátkem 19. století vznikla neoklasicistní Annalena Grotto, jíž vévodí barokní socha Adama a Evy, u jejichž nohou se plazí had v podobě mstivé Lilith. Adam a Eva se dívají směrem k jednomu z východů ze zahrady Boboli. Z rajské zahrady byli vyhnáni a už nikdy tam nesměli vkročit. Návštěvníkům budiž útěchou, že sem, do jedné z nejkrásnějších zahrad světa, se mohou kdykoli vrátit.
